Edwin de Roy van Zuydewijn werd geboren in de Amsterdamse wijk Buitenveldert, als vijfde kind en eerste zoon van de advocaat Leo de Roy van Zuydewijn, uit een niet-adellijke tak van de familie De Roy van Zuydewijn, en Wijnanda Eleonore van Gulden. Zijn ouders scheidden twee jaar na zijn geboorte, en zijn vader overleed toen De Roy van Zuydewijn twaalf jaar oud was. De Roy van Zuydewijn volgde het Amsterdams Lyceum, ging naar een internaat in Baarn, en studeerde daarna in Leiden aan de Webster University, een Amerikaanse universiteit, en verder aan de Universiteit van Californië in Los Angeles (VS). In 1997 behaalde hij zijn doctorsgraad (PhD) door te promoveren aan de prestigieuze Universiteit van Oxford (Engeland), op een proefschrift over wapenleveranties uit de Bondsrepubliek Duitsland aan het Midden-Oosten.
In 1998 werkte hij vier maanden als directeur-Benelux voor het in Londen gevestigde bedrijf Eligo Public Relations International.

In 1998 maakte hij kennis met prinses Margarita. Het paar trad op 19 juni 2001 te Amsterdam in het huwelijk. Het kerkelijk huwelijk werd in september van dat jaar gesloten te Auch (Frankrijk) door Philippe Bär, oud-bisschop van Rotterdam.
De Roy van Zuydewijn nam op 28 mei 2001 de beleggingsfirma Leba BV over van F. van Lanschot Bankiers, en doopte het bedrijf om tot Fincentives, een bedrijf dat financiële software ontwikkelde. Fincentives, gevestigd aan de Amsterdamse Silodam, was geen succes. Met steun van zijn vrouw beschuldigde De Roy van Zuydewijn in 2003 de Koninklijke familie ervan hem te hebben afgeluisterd en zijn bedrijf te hebben gedwarsboomd.